בתחילת פרשת ויגש מגיע סיפור יוסף ואחיו לשיאו. בעמידתו מול יוסף ובניסיונו לשכנע את יוסף לאפשר לבנימין לשוב לאביו, מתגלה יהודה כבעל תעצומות נפש מיוחדות במינן.
הגביע וצרורות הכסף
קשה לדעת בביטחון אם יהודה האמין לטענתו של אחיו הצעיר כי לא גנב את הגביע. מחד, הגביע נמצא באמתחת בנימין, דבר המהווה לכאורה הוכחה חותכת שאמנם בנימין גנב אותו. מאידך, יש לזכור כי יוסף כבר החביא פעמיים את כסף שברם של האחים באמתחותיהם.
בירידה הראשונה נאמר: בראשית מ"ב, כה כה וַיְצַו יוֹסֵף, וַיְמַלְאוּ אֶת-כְּלֵיהֶם בָּר, וּלְהָשִׁיב כַּסְפֵּיהֶם אִישׁ אֶל-שַׂקּוֹ, וְלָתֵת לָהֶם צֵדָה לַדָּרֶךְ; וַיַּעַשׂ לָהֶם, כֵּן.
את הכסף הזה מצאו האחים עת חנו במלון: בראשית מ"ב, כז-כח כו וַיִּשְׂאוּ אֶת-שִׁבְרָם, עַל-חֲמֹרֵיהֶם; וַיֵּלְכוּ, מִשָּׁם. כז וַיִּפְתַּח הָאֶחָד אֶת-שַׂקּוֹ, לָתֵת מִסְפּוֹא לַחֲמֹרוֹ--בַּמָּלוֹן; וַיַּרְא, אֶת-כַּסְפּוֹ, וְהִנֵּה-הוּא, בְּפִי אַמְתַּחְתּוֹ. כח וַיֹּאמֶר אֶל-אֶחָיו הוּשַׁב כַּסְפִּי, וְגַם הִנֵּה בְאַמְתַּחְתִּי; וַיֵּצֵא לִבָּם, וַיֶּחֶרְדוּ אִישׁ אֶל-אָחִיו לֵאמֹר, מַה-זֹּאת עָשָׂה אֱלֹהִים, לָנוּ.
וכן כאשר הם חוזרים לאביהם: בראשית מ"ב ל"ה לה וַיְהִי, הֵם מְרִיקִים שַׂקֵּיהֶם, וְהִנֵּה-אִישׁ צְרוֹר-כַּסְפּוֹ, בְּשַׂקּוֹ; וַיִּרְאוּ אֶת-צְרֹרוֹת כַּסְפֵּיהֶם, הֵמָּה וַאֲבִיהֶם--וַיִּירָאוּ.
יוסף המשיך במנהגו המוזר, והחביא את כספם בשקיהם גם בירידתם השנייה מצרימה : בראשית מ"ד, א וַיְצַו אֶת-אֲשֶׁר עַל-בֵּיתוֹ, לֵאמֹר, מַלֵּא אֶת-אַמְתְּחֹת הָאֲנָשִׁים אֹכֶל, כַּאֲשֶׁר יוּכְלוּן שְׂאֵת; וְשִׂים כֶּסֶף-אִישׁ, בְּפִי אַמְתַּחְתּוֹ. החבאת כסף זו אינה נזכרת עוד בהמשך הסיפור, וקשה להבין מה רצה יוסף להשיג בהחזרת הכסף בפעם השנייה. גם על מגמתה של החבאת הכסף בפעם הראשונה יש לתהות.